Tal como acontece com as restantes ilhas dos Açores, a data do seu descobrimento é uma incógnita. Embora alguns citem o dia 23 de Abril (dia de São Jorge) de 1439, outros defendem que a sua descoberta terá sido muito anterior porquanto já constaria em cartas de navegar anteriores a essa data, como sejam o "Atlas Catalão" datado de 1375 e atribuído a Abraham Cresque ou carta de Mecia de Viladestes datada de 1413, entre outros.
Ignorando-se a data precisa da sua descoberta, também se desconhece quem foram e onde se estabeleceram os seus primeiros povoadores.
Naquele tempo estava a terra praticamente toda por desbravar. Os caminhos eram difíceis ou inexistentes, pelo que os primeiros colonos se fixavam junto ao mar, único meio de comunicação com as outras ilhas e o preferido para viagens entre os diversos pontos da própria ilha. Assim terão sido escolhidos pelos primeiros povoadores os locais que fornecessem melhor e mais seguro porto.
A Calheta, se bem que mais longe da Terceira que o Topo, satisfaria essas condições, assim como também o fariam as baías de Urzelina ou Velas.
Estudos recentes apontam para que o primeiro núcleo populacional se tenha localizado nas Velas com irradiação para Rosais, Beira, Queimada, Urzelina, Manadas , Toledo, Santo António e Norte Grande.
Outro núcleo ter-se-há localizado na Calheta, com irradiação para os Biscoitos , Norte Pequeno e Ribeira Seca. Um outro núcleo corresponderá à ida de Guilherme da Silveira, por volta de 1490, para o Topo.
Certo é que a ilha já estava povoada quando João Vaz Corte Real obteve a capitania de São Jorge, por carta de 4 de Maio de 1483.

Desenvolvimento económico

Estabelecidos os primeiros núcleos populacionais e assegurada a subsistência imediata, teve início o seu desenvolvimento económico com a colheita da Urzela e a introdução de diversas culturas:

• O Trigo, introduzido nos primeiros tempos da colonização, foi, não só, um importante meio de subsistência, mas também produto de exportação para Lisboa e Praças de África.
• O Pastel, introduzido por Guilherme da Silveira cerca de 1490, era exportado, tal como a Urzela, para com eles se tingirem os tecidos.
• A Viticultura desempenhou um papel económico muito importante. Passado o período do Trigo, do Pastel e da Urzela, o Vinho tornou-se a principal exportação que, fazendo-se já em 1571, durou cerca de três séculos. Em 1884 surgiu o Oidium terminando com esta importante cultura em que ficou célebre o lugar dos Casteletes, na freguesia da Urzelina, por ser onde melhor vinho se produzia.
• A Laranja, cultura introduzida no séc. XVII, alcançou uma produção avultada. A sua exportação para a Inglaterra e América chegou a atingir, em anos ordinários, a meia duzia de embarcações.
• O Inhame foi uma importante fonte de subsistência. Cultivava-se em todas as freguesias, tendo entrado na História da ilha de São Jorge, não só pelas suas qualidades alimentares, de que se aproveitou a população, mas, principalmente, porque a cobrança do seu Dízimo originou um Motim na Calheta e Norte Grande em 1694, pelo que está representado no Escudo de Armas da Vila da Calheta.
• A indústria da Baleia, desde a última década do século XIX até meados do século XX, teve alguma expressão económica.
• Nos nossos dias salienta-se, com grande importância económica, a exploração agro-pecuária, com a criação de Bovinos quer para a produção do leite que, entregue nas Cooperativas, é transformado no Queijo de S. Jorge, quer para a produção de Carne.