Terá sido junto à Ponta do Topo que São Jorge recebeu os seus primeiros visitantes e a povoação do Topo terá sido o segundo grande núcleo populacional da ilha. Ao certo sabe-se que foi o local onde viveu e morreu, em dia de S. Tomé (21 de Dezembro), na primeira década de 1500, o povoador Guilherme da Silveira.
Elevado a Vila em 12 de Setembro de 1510 foi o Concelho, então criado, extinto por decreto de 24 de Outubro de 1855 e anexado de facto ao Concelho da Calheta em 1 de Abril de 1870.

Aquando do sismo de 1980 (01/01), foi o local de São Jorge mais atingido tendo-se de lamentar, para além de avultados prejuízos, 11 mortos e 9 desaparecidos. De entre os edifícios mais imponentes sobressaem, para além da Igreja da Senhora do Rosário, o Convento de S. Diogo, hoje sede da Casa do Povo do Topo.
O acesso ao mar era problemático, fazendo-se para o Cais Velho por uma escadaria rasgada na rocha, pelo sofreu sucessivas remodelações, nomeadamente nos anos de 1560 e 1637.
Em 1877 a Câmara da Calheta, em reunião de 6 de Junho deliberou colocar-se um farol no porto da Vila do Topo, que foi o primeiro de São Jorge em que se armaram canoas para a caça da Baleia, no ano de 1885. Estas canoas eram guardadas em furnas escavadas na escarpa sobranceira ao porto e algumas foram preservadas por derrocadas da mesma escarpa.
Este porto foi escala dos "iates" que faziam "carreira" entre o Faial e a Terceira transportando carga e passageiros.
Na área do topo existem vários pequenos núcleos populacionais com destaque para o localizado na ponta do Topo.
Ultrapassada uma certa estagnação económica, motivada pelo seu afastamento geográfico dos circuitos de passagem, o Topo vem-se modernizando possuindo entre outras infra-estruturas económicas e culturais: uma estação de correio, um posto de abastecimento de combustível, uma casa do Povo.
De entre os seus filhos realce para Manuel Bernardo Souza Ennes.