Sendo uma das mais antigas povoações de São Jorge, nascida junto ao porto, já em 1483 devia possuir um núcleo populacional que, crescendo não só irradiou para a Fajã Grande, Ribeira Seca, Relvinha, Biscoitos e Norte Pequeno, como justificou que em 1534 fosse desanexada do Concelho de Velas e elevada a Vila por Carta de D. João III. Foi atacada e saqueada por diversas vezes mas, em 1597, ao ser novamente atacada, conseguiram repelir os atacantes a quem tomaram a bandeira.

A primitiva igreja de Santa Catarina foi destruída por um incêndio no dia 8 de Janeiro de 1639. Reconstruída, foi destruída pelo Mandado de Deus demorando cerca de 30 anos a sua reconstrução. Muito danificada pelo sismo de 1980, reabriu ao culto em 1991. Em seu Brasão de Armas, duas folhas de inhame recordam os acontecimentos de 1694. Arrasada pelo sismo de 1757 sem que ficasse casa onde se recolhesse o Santíssimo Sacramento, foi atingida em 1945, a 4 de Outubro, pelo Levante do Mar.

Junto à igreja de St.ª Catarina situa-se o Império do Divino Espírito Santo, as instalações da Junta de Freguesia e, um pouco mais afastado, o jardim com o palanque para a música e o busto do maestro Francisco Lacerda.
Sobre a Calheta existiu até 1666 uma forca que nunca foi utilizada como tal. Servia apenas de aviso e ameaça aos piratas que se aproximassem da povoação.

Na sua ligação com a Ribeira Seca, na Rua de Baixo, devemos realçar a igreja de Santo António concluída em 1816 e um chafariz construído em 1878.