Datas: 1597.08.??

Desde Junho que pairava nas águas dos Açores uma esquadra inglesa, composta por sete naus de guerra, sob o comando de Robert Devereux, 2.º Conde de Essex, aguardando, para atacar e saquear, as esquadras provenientes da Índia e América que habitualmente buscavam a ilha Terceira para reparar avarias e se refrescarem.
Não tendo vista das mesmas ocuparam por algum tempo a ilha das Flores. Temendo que tivessem já passado, sem serem vistas, procuram ter melhores informações e refrescarem-se na ilha de São Jorge, onde já em 1589, o tinha feito o Conde de Cumberland, só que este não deixara saudades.
Assim desta feita decidiram os calhetenses opor-se matando os ingleses quando subiam a ladeira, ao encontro do gado que supunham estar a ser levado para o porto e, durante a noite, fortificaram o porto com estacaria.
De manhã, os ingleses, enviaram a terra alguns botes com "gente armada em som de guerra com bandeira desfraldada". Por certo tiveram alguma dificuldade em desembarcar e, quando o fizeram o ímpeto dos defensores foi tal que conseguem repeli-los enquanto Simão Gato lhes toma a bandeira.
Da esquadra iniciam o bombardeamento da Calheta e enviam um brulote para queimar a estacaria, que não obtém sucesso. Após algum tempo a esquadra fez-se ao largo.

Simão Gato, foi nomeado alferes e, desde então, levando a bandeira, acompanhava o seu capitão em todos os actos oficiais.

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